ALKYL SMYNGLÚKÓSÍÐAR

Alkýl mónóglúkósíð innihalda eina D-glúkósaeiningu. Hringbyggingin er dæmigerð fyrir D-glúkósaeiningar. Bæði fimm og sex manna hringir sem innihalda eitt súrefnisatóm sem heteróatóm eru skyldir fúran- eða pýrankerfum. Alkýl D-glúkósíð með fimm manna hringi eru því kölluð alkýl d-glúkófuranósíð og þau sem eru með sex manna hringi alkýl D-glúkópýranósíð.

Allar D-glúkósaeiningar sýna asetalfall þar sem kolefnisatómið er það eina sem er tengt tveimur súrefnisatómum. Þetta er kallað anómerískt kolefnisatóm eða anómerísk miðstöð. Hið svokallaða glýkósíðtengi við alkýlleifina, sem og tengið við súrefnisatóm sakkaríðhringsins, er upprunnin frá anómeríska kolefnisatóminu. Til stefnu í kolefniskeðjunni eru kolefnisatóm D-glúkósaeininga númeruð stöðugt (C-1 til C-6) sem byrjar á anómeríska kolefnisatóminu. Súrefnisatómin eru númeruð eftir staðsetningu þeirra við keðjuna (O-1 til O-6). Ósamhverfa kolefnisatómið er ósamhverft skipt út og getur því tekið á sig tvær mismunandi stillingar. Stereoísómerurnar sem myndast eru kallaðar anómerur og eru aðgreindar með forskeytinu α eða β. Samkvæmt flokkunarreglunum sýna frumbreytingar að ein af tveimur mögulegum stillingum þar sem glýkósíðtengi vísar til hægri í Fischer vörpun formúlu glúkósíða. Nákvæmlega hið gagnstæða á við um anómerurnar.

Í flokkunarkerfi kolvetnaefnafræði er heiti alkýlmónóglúkósíðs samsett sem hér segir: Tilnefning alkýlleifarinnar, tilnefning á anómerískri uppsetningu, atkvæði „D-glúk,“ tilnefning hringlaga formsins, og samlagning endingarinnar „ til hliðar.” Þar sem efnahvörf í sykrum eiga sér stað venjulega við anómeríska kolefnisatómið eða súrefnisatóm frum- eða aukahýdroxýlhópanna, breytist uppsetning ósamhverfu kolefnisatómanna venjulega ekki, nema í anómerísku miðjunni. Í þessu tilliti er flokkakerfið fyrir alkýl glúkósíð mjög hagnýtt, þar sem atkvæði „D-glúkós“ í móðursykrunni D-glúkósa er haldið í margar algengar tegundir efnahvarfa og hægt er að lýsa efnafræðilegum breytingum með viðskeyti.

Þrátt fyrir að hægt sé að þróa kerfisfræði sykurnafnakerfisins betur samkvæmt Fischer vörpunformúlunum, eru Haworth formúlurnar með hringlaga framsetningu kolefniskeðjunnar almennt ákjósanlegar sem byggingarformúlur fyrir sykrur. Haworth vörpin gefa betri staðbundna mynd af sameindabyggingu D-glúkósaeininga og eru ákjósanlegar í þessari ritgerð. Í Haworth formúlunum eru vetnisatómin sem eru tengd við sykruhringinn oft ekki sýnd.