fréttir

ALKÝL MÓNÓGLÚKÓSÍÐ

Alkýl mónóglúkósíð innihalda eina D-glúkósaeiningu. Hringbyggingin er dæmigerð fyrir D-glúkósaeiningar. Bæði fimm og sex atóma hringir sem innihalda eitt súrefnisatóm sem heteróatóm tengjast fúran- eða pýran kerfum. Alkýl D-glúkósíð með fimm atóma hringjum eru því kölluð alkýl d-glúkófúranósíð, og þau sem eru með sex atóma hringi alkýl D-glúkópýranósíð.

Allar D-glúkósa einingar sýna asetalfall þar sem kolefnisatómið er það eina sem tengist tveimur súrefnisatómum. Þetta kallast anómerískt kolefnisatóm eða anómerísk miðja. Svokölluð glýkósíðtengi við alkýlleifina, sem og tengslin við súrefnisatómið í sykurhringnum, eiga uppruna sinn í anómeríska kolefnisatóminu. Til að raða kolefnisatómunum í kolefniskeðjunni eru kolefnisatóm D-glúkósaeininganna númeruð samfellt (C-1 til C-6) og byrjað er á anómeríska kolefnisatóminu. Súrefnisatómin eru númeruð eftir staðsetningu sinni í keðjunni (O-1 til O-6). Anómeríska kolefnisatómið er ósamhverft skipt út og getur því tekið á sig tvær mismunandi stillingar. Þessi stereóísómer eru kölluð anómer og eru aðgreind með forskeytinu α eða β. Samkvæmt nafngiftarvenjum sýna anómerar eina af tveimur mögulegum stillingum þar sem glýkósíðtengið vísar til hægri í Fischer-vörpun glúkósíða. Nákvæmlega hið gagnstæða gildir um anómerana.

Í nafngiftarkerfi kolvetnaefnafræði er heiti alkýlmónóglúkósíða sett saman á eftirfarandi hátt: Heiti alkýlleifarinnar, heiti anómera stillingarinnar, atkvæði „D-glúkósa“, heiti hringlaga formsins og viðbót endingarinnar „ósíðs“. Þar sem efnahvörf í sykríðum eiga sér venjulega stað við anómera kolefnisatómið eða súrefnisatómin í aðal- eða aukahýdroxýlhópunum, breytist stilling ósamhverfu kolefnisatómanna venjulega ekki, nema í anómera miðjunni. Í þessu tilliti er nafngiftarkerfi alkýlglúkósíða mjög hagnýtt, þar sem atkvæði „D-glúkósa“ í móðursykrunni D-glúkósa helst í mörgum algengum gerðum efnahvarfa og efnabreytingum er hægt að lýsa með viðskeytum.

Þó að hægt sé að þróa kerfisbundna nafngift sykra betur samkvæmt Fischer-vörpunformúlunum, eru Haworth-formúlurnar með hringlaga framsetningu kolefniskeðjunnar almennt æskilegri sem byggingarformúlur fyrir sykrur. Haworth-vörpunirnar gefa betri rúmfræðilega mynd af sameindabyggingu D-glúkósaeininganna og eru æskilegri í þessari ritgerð. Í Haworth-formúlunum eru vetnisatómin sem tengjast sykrahringnum oft ekki sýnd.


Birtingartími: 9. júní 2021